Ve 14. století začala postupně – a ne bez obtíží a konfliktů – vznikat rozsáhlá reforma františkánského řádu. Její kořeny jsou starší, ale oficiální počátky jsou spjaty s komunitou v Broglianu a se jménem Paoluccio da Trinci. Historikové většinou považují za jakýsi pevný počáteční bod hnutí observance návštěvu generálního ministra Tommasa da Frignano ve Folignu v roce 1367, kdy dal Paolucciovi dovolení žít přísnějším životem v poustevně v Broglianu. Název observance se odvozuje od latinského slova observare, což znamená zachovávat. Šlo tedy v podstatě o návrat k přísnějšímu zachovávání řehole a ke způsobu života sv. Františka a počátků řádu, bratři žili především životem modlitby v poustevnách.
Důležitým faktem, který časem znamenal jistou proměnu nového reformního hnutí, bylo přijetí několika výrazných osobností, kteří jsou dnes nazýváni čtyři sloupy observance: Bernardin Sienský (vstoupil do řádu r. 1402), Jan Kapistrán (1415), Jakub z Marky (1415), Alberto da Sarteano (1416). Ti podpořili prvek modlitby jako srdce života observantů, ale zároveň prosazovali určitou formu kazatelské činnosti a svátostné služby. Všichni se ve své době stali známými kazateli, kteří putovali Itálií a s úspěchem dokázali oslovit i mnohatisícové zástupy posluchačů.
Martinské konstituce navržené Kapistránem a schválené papežem Martinem V. roku 1430 byly snahou srovnat rozpory mezi vzniklými směry řádu, observanty a konventuály. Jednotu však nezajistily. Bula Ut sacra papeže Evžena IV. z roku 1446 již vedla k určitému rozdělení, observanti mohli slavit každý třetí rok svou generální kapitulu a volit generálního vikáře, stejně tak i provinční kapituly a volit provinèní vikáře. Observantská větev mezitím rostla a bylo třeba rozdělit ji na dva územní celky, na rodinu cismontánskou (středisko Řím) a ultramontánskou (středisko Madrid). Každá měla v čele generálního vikáře, u cismontánské rodiny se jím stal Jan Kapistrán.
Právě s Janem Kapistránem (roku 1690 byl prohlášen svatým) se observantská reforma dostala i do Českých zemí. Roku 1451 začal na Moravě své misijní poslání, jež mělo za úkol zapůsobit na lidové vrstvy obyvatelstva, většinou orientované k husitským a utrakvistickým myšlenkám. České země tehdy byly chápány jako jakýsi ostrov-zbloudilá ovce uprostřed Evropy.
Kapistrán kázal s úspěchem především v některých větších opevněných městech, zejména v Brně, Olomouci a ve Znojmě (v roce 1451 a 1454), dále 1451-52 v Českém Krumlově, Chebu a Mostě. S sebou přivedl i další bratry observanty a ještě koncem roku 1451 se mu podařilo založit první observantský konvent sv. Bernardina v Brně, pouhý rok po Bernardinově svatořečení v Římě. Založení nových konventů se ukázalo být jedním z nejdůležitějších plodů Kapistránovy mise, protože mnohé z jeho plánů se neuskutečnily, nepodařilo se mu především dostat do Prahy, srdce husitství. Později vznikaly další konventy: Olomouc (1453), Opava (1453), Jemnice (1455), Plzeň (1460), Praha (1460), Tachov (1465), Znojmo (1470), Kadaň (1473) aj.
Již roku 1452 vznikl na kapitule ve Vídni za předsednictví samotného Kapistrána první správní celek františkánské observance na sever od Alp, rakousko-česko-polský vikariát. Prvním vikářem byl zvolen bratr Gabriel z Verony, jeden z Kapistránových italských druhů. Samostatný český vikariát, který zahrnoval také Slezsko, vznikl po určitých peripetiích až v roce 1469.
V komplikované době pro naše země a v obtížné situaci pro česká řeholní společenství se vikariát rozvíjel velmi úspěšně, takže v roce 1473 měl již 13 konventů a 362 bratří, v roce 1493 dokonce 27 konventů a 690 bratří. Tím se stala observantská větev františkánského řádu v tomto období na přelomu středověku a novověku (tj. 2. polovina 15. století a počátek 16. století) nejsilnějším řeholním společenstvím v českých zemích.
Dne 29. května 1517 se bulou Ite et vos papeže Lva X. se definitivně rozděluje řád na konventuály a observanty. Observantská reformní větev se stává samostatným řádem a její český vikariát se mění na provincii. Nemalým problémem se však již dříve ukázala být velká národnostní rozdílnost, zvláště rozpory mezi česky a německy mluvícími bratry. To zřejmě bylo spolu s dalšími faktory (morové epidemie aj.) spolupůsobícím činitelem, který vedl k oslabení stability české františkánské provincie, jež pak poměrně snadno podlehla nově nastupujícímu mohutnému tlaku, myšlenkovému i politickému, evropské reformace v 16. století, takže na sklonku století provincie téměř vymírá. V roce 1570 zbylo v celé provincii pouze 17 bratří ve 4 konventech. 16. století nám však zanechalo také velmi cennou památku na první období provincie: první dvě části třídílného rukopisu Chronica Fratrum Minorum de Observancia Provinciae Bohemiae, jejímž autorem byl pravděpodobně Michael z Korutan.
Roku 1629 přicházejí do Prahy na místo dřívějšího zničeného observantského kláštera u sv. Ambrože hybernové – observanti hybernské (irské) provincie; do Čech údajně přinášejí dosud neznámé plodiny – brambory. Jejich přítomnost v Čechách končí zrušením kláštera Josefem II. r. 1786, jejich velký zrušený kostel stojí v Praze dodnes (odtud název ulice Hybernské).